Vào tháng 1, Kyle Walker gia nhập Milan theo dạng cho mượn từ Manchester City. Về quyết định của mình vào thời điểm đó, Walker cho biết trong một cuộc phỏng vấn rằng bây giờ anh thường suy ngẫm xem quyết định lúc đó có đúng hay không.

Walker nói: "Tôi có nên rời đi vào thời điểm đó để đến AC Milan không? Tôi là đội trưởng của đội và khi mọi thứ không suôn sẻ, bạn nên ở tuyến đầu. Vào thời điểm đó của mùa giải trước, tôi có nên rời đi không? Bây giờ nhìn lại, câu trả lời có lẽ là không."

"Lẽ ra tôi nên đứng về phía đồng đội, bạn bè và những người mà tôi coi là gia đình, nhưng đó có lẽ là lần đầu tiên trong sự nghiệp tôi trở nên ích kỷ và chỉ nghĩ đến bản thân mình. Tôi chỉ muốn chơi bóng đá. Tôi không nghĩ đó là lý do tệ, tôi không thích ngồi dự bị và chỉ thỉnh thoảng thi đấu. Tôi cảm thấy mình vẫn còn giá trị và vẫn có thể thi đấu ở phong độ cao. Khi một câu lạc bộ như AC Milan gửi lời mời đến tôi, tôi không có lý do gì để từ chối. "

"Khi tôi trở lại vào mùa hè, tôi đã có thời gian để suy ngẫm về điều đó nhưng tôi không hối hận vì tôi luôn muốn như vậy chơi ở nước ngoài và trải nghiệm một môi trường khác. Tôi rất vui khi được trải qua sáu tháng ở đó, nhưng có lẽ tôi đã có thể làm tốt hơn. "